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formas CIS y trans

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Los ejemplos presentados hasta ahora se han concentrado en las moléculas orgánicas más simples, los alcanos. Sin embargo, los estereoisómeros aparecen en muchos de los otros tipos estructurales de Química Orgánica. Por ejemplo, en los alquenos existen dos versiones del 2-buteno. Tradicionalmente se les llama CIS-2-buteno y trans-2-buteno o, en términos ligeramente más modernos, (Z) – y (E) – 2-buteno. La Z y la E representan las palabras alemanas para «juntos» (zusammen) y» aparte » (entgegen)., En principio, el CIS y el trans-2-buteno son isómeros conformacionales; en teoría, podrían interconvertirse mediante una simple rotación alrededor del doble enlace central. Sin embargo, el mundo práctico entra en el principio, porque esta rotación requeriría alrededor de 66 kcal/mol, una cantidad de energía no disponible en condiciones normales.

existen otros tipos de isómeros CIS y trans en los compuestos de anillo. Por ejemplo, el cis y el trans – 1,2-dimetilciclopropano son estereoisómeros. (En la siguiente figura,» bp «significa» punto de ebullición.,»)

Esta vez no hay rotación imaginable sobre enlaces que puedan equilibrar los dos isómeros, por lo que estas dos moléculas no son isómeros conformacionales. Además, debido a que tres puntos determinan un plano, el anillo de tres miembros del ciclopropano es necesariamente plano; no hay posible distorsión fuera del plano.

por otro lado, como se describe en la sección isómeros conformacionales, el ciclohexano es bastante flexible, con un anillo de forma de silla de energía mínima que se voltea hacia otro a través de rotaciones alrededor de enlaces carbono-carbono., Considere los posibles isómeros de cis-y trans-1,4-dimetilciclohexano. Si un grupo metilo está en la posición ecuatorial de menor energía, entonces el compuesto cis, con ambos grupos metilo en el mismo lado del anillo, solo se puede hacer colocando el segundo grupo metilo en la posición axial de mayor energía. Al construir el compuesto trans, el segundo metilo debe colocarse en la posición Ecuatorial. ¿Pero qué pasa cuando el anillo se voltea? Recuerde que en un giro de anillo todas las posiciones axiales se convierten en ecuatoriales y viceversa., En el caso del isómero cis-1,4-dimetilciclohexano, la versión axial Ecuatorial se vuelca en sí misma, a medida que el metilo axial se convierte en Ecuatorial y el metilo Ecuatorial se convierte en axial. Por lo tanto, las dos versiones de cis-1,4-dimetilciclohexano tienen la misma energía.

Cuando el isómero trans se voltea, sin embargo, no se forma una estructura equivalente, porque cada uno de los dos grupos metilo ecuatoriales se vuelve axial. Como un grupo metilo Ecuatorial es más estable que un grupo metilo axial en 1,74 kcal / mol, la forma diaxial sería menos estable que la forma diequatorial en aproximadamente el doble de esa cantidad, o 3.,5 kcal / mol. En la práctica, esta diferencia de energía significa que mucho menos del 1 por ciento del trans-1,4-dimetilciclohexano presente en equilibrio está en la forma menos estable.

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