Hidroboración escalóneditar
en el primer paso, el borano (BH3) se suma al doble enlace, transfiriendo uno de los átomos de hidrógeno al carbono adyacente al que se une al boro. Esta hidroboración se repite dos veces más, reaccionando sucesivamente cada enlace B-H de modo que tres alquenos se suman a cada BH3. El trialquilborano resultante se trata con peróxido de hidrógeno en el segundo paso. Este proceso reemplaza los enlaces B-C con enlaces HO-C. El reactivo de boro se convierte en ácido bórico., La reacción fue descrita originalmente por H. C. Brown en 1957 para la conversión de 1-hexeno en 1-hexanol.
Hexanol síntesis
Saber que el grupo que contiene el boro será sustituido por un grupo hidroxilo, se puede observar que la inicial hydroboration paso se determina la regioselectividad. La hidroboración procede de manera antimarkovnikov., La secuencia de reacción también es estereoespecífica, dando adición syn (en la misma cara del alqueno): la hidroboración es syn-selectiva y la oxidación reemplaza el boro con hidroxilo que tiene la misma posición geométrica. Así 1-methylcyclopentene reacciona con diborane predominantemente para dar trans-1-hydroxy—2-methylcyclopentane-El H y el OH recién añadidos son cis uno al otro.
hasta que todos los hidrógenos Unidos al boro hayan sido transferidos, el grupo de boro BH2 continuará agregando más alquenos. Esto significa que un mol de hidroborano experimentará la reacción con tres moles de alqueno., Además, no es necesario que el hidroborano tenga más de un hidrógeno. Por ejemplo, los reactivos del tipo R2BH se utilizan comúnmente, donde r can representa el resto de la molécula. Tales reactivos de hidroboración modificados incluyen 9-BBN, catecolborano y disiamilborano.
paso de Oxidacióneditar
en el segundo paso de la secuencia de reacción, el anión hidroperóxido nucleofílico ataca el átomo de boro., La migración de alquilo al oxígeno da al alquilo borano con retención de estereoquímica(en realidad, la reacción se produce a través del borato de trialquil B (OR)3, en lugar del éster borínico MONOALQUILO BH2OR).
mecanismo de Hidroboración–oxidación
El Átomo ‘H’ en la reacción proviene de B2H6, el átomo ‘ O ‘ proviene del peróxido de hidrógeno (H2O2) mientras que el átomo ‘H’ adjunto O proviene del solvente (consulte el mecanismo).