Dall’apertura del centro commerciale nel 1966, Glenbrook è stato ampliato e/o rinnovato cinque volte. Queste espansioni e ristrutturazioni si sono verificate nel 1976, 1981, 1990, 1994 e 1998; con le ristrutturazioni del 1976, 1981 e 1998 anche grandi espansioni. Glenbrook Square riceve ogni anno oltre 15 milioni di visitatori ed è l’unico centro commerciale super-regionale chiuso nel nord-est dell’Indiana. Basato su piedi quadrati affittabili, Glenbrook Square è anche uno dei tre più grandi centri commerciali nello stato dell’Indiana insieme a Castleton Square a Indianapolis e Southlake Mall a Merrillville., In totale, Glenbrook Square ha una superficie lorda affittabile di 1.210.000 piedi quadrati (112.000 m2).
Glenbrook Square dispone di spazi per cinque ancoraggi, attualmente occupati da Barnes& Noble, JCPenney e Macy’s, con uno spazio attualmente inutilizzato in fase di riqualificazione e un secondo lotto in fase di riqualificazione. L. S. Ayres (ora Macy’s) è l’ancora originale di Glenbrook Square, in funzione continua dall’apertura del centro commerciale. Sears ha anche aperto contemporaneamente al centro commerciale; questo negozio ha chiuso in 2018. Un negozio di alimentari A&P era anche un inquilino originale., Questo negozio chiuse quando A&P lasciò Fort Wayne negli anni ‘ 70, e Barnes & Noble ora occupa questa zona. L’edificio per JCPenney è stato aggiunto nell’espansione del 1976, un altro edificio (ora inutilizzato) è stato aggiunto nell’espansione del 1981 e il Barnes & Noble store è stato convertito nel 2007 da diversi negozi più piccoli. Oltre a tre ancore, Glenbrook Square contiene 152 negozi e chioschi. Una food court può essere trovato, insieme a ristoranti casual P. F., Chang’s, Red Robin, Granite City Food& Birreria, TGI Fridays e birreria di BJ.
Hudson, e più tardi Marshall Field, una volta gestivano un negozio nello spazio di ancoraggio del 1981. Nel 2004 Marshall Field è stato acquistato da May Co., che possedeva anche l’ancora L. S. Ayres. Hanno chiuso il Marshall Field’s anchor nel 2005, e il 12 dicembre 2007 la società (che da allora si era fusa con i Grandi Magazzini federati e stata ribattezzata Macy’s, Inc.) ha venduto il negozio vacante a GGP per million 1 milione., Tra l’acquisizione dello spazio da parte di GGP da Macy’s e la ricerca di una nuova ancora, lo spazio dell’ex Marshall Field è stato utilizzato in diversi modi. Questi includevano rivenditori temporanei come Glowgolf, una sfilata di moda sponsorizzata dalla stazione radio cristiana locale WLAB Star 88.3, e una stazione di confezioni regalo Habitat for Humanity e l’esposizione delle case del Dipartimento 56 che operavano durante diverse stagioni di vacanza.
Il 12 dicembre 2012, GGP ha annunciato che Carson avrebbe ancorato lo spazio a lungo vacante a partire dall’autunno del 2013., Carson ha iniziato la costruzione nel gennaio 2013 e ha aperto al pubblico il 10 settembre alle 9:00 di quell’anno dopo oltre $1.6 milioni in lavori di ristrutturazione dello spazio. La mostra Holiday Habitat for Humanity è continuata per un’altra stagione in una nuova posizione nel centro commerciale nell’ala di Carson.
Una rottura principale dell’acqua si è verificata a Glenbrook Square il 31 ottobre 2013 durante le ore notturne. 50 negozi sono stati danneggiati nell’incidente, ma tutti e cinque i negozi di ancoraggio sono rimasti inalterati. I negozi più colpiti sono stati riparati e riaperti in poche settimane, e tutti i negozi danneggiati tranne uno riaperto da venerdì nero 2013.,
Nel 2015, Sears Holdings ha scorporato 235 delle sue proprietà, tra cui la Sears a Glenbrook Square, in Seritage Growth Properties.
Ad aprile 2018, è stato annunciato che il negozio di Carson sarebbe stato chiuso a causa della chiusura della società madre, i negozi Bon-Ton. Il negozio è stato chiuso il 31 agosto 2018.
Il 22 agosto 2018, Sears ha annunciato che il negozio sarebbe stato chiuso come parte di un piano per chiudere 46 negozi a livello nazionale. Il negozio doveva chiudere a novembre 2018 dopo 52 anni di attività., Contemporaneamente alla chiusura del negozio, Brookfield e Seritage Growth Properties hanno messo in atto piani per rinnovare rispettivamente gli ex spazi di Carson e Sears.
Il 6 febbraio 2019, è stato annunciato che le persiane Sears a Glenbrook Square Mall saranno abbattute nell’ambito di un piano per erigere un nuovo edificio al suo posto e un ristorante indipendente Portillo nelle vicinanze. La commissione del piano della contea di Allen ha ricevuto una domanda da Seritage SRC Finance LLC con sede a New York per sviluppare gli Shoppes a Glenbrook dove Sears ha operato per cinque decenni., Il piano prevedeva la demolizione del negozio Sears e del negozio di auto e la costruzione di un nuovo edificio per la vendita al dettaglio, collegato all’edificio di Glenbrook Square. Gli inquilini annunciati per questa nuova ala includono Dave & Buster, HomeGoods e Portillo. Altri inquilini saranno annunciati in seguito. La demolizione dell’ex Sears è stata completata nell’estate 2019 e i nuovi inquilini apriranno nel 2020. Sfortunatamente con la pandemia di Covid-19, la costruzione è stata interrotta da marzo 2020 con questa modifica il 27 novembre 2020., I residenti locali sperano che 2021 porterà loro le aperture che stavano aspettando.
L ‘ 8 agosto 2019, la società giapponese Round One Entertainment ha annunciato che avrebbe aperto nell’ex Carson nel 2021 come parte di un piano di espansione più ampio negli Stati Uniti. Round1 sarà caratterizzato da bowling, karaoke, giochi arcade e cibo. Nonostante prodotti simili, Round1 è un concetto orientato alla famiglia, mentre Dave& Buster’s è focalizzato sugli adulti.