Gli sforzi filantropici di Rosen iniziarono nel 1993, quando creò il programma Tangelo Park a beneficio di una comunità di Orlando impoverita con lo stesso nome., Il programma a tre punte include la sua promessa di borse di studio universitarie (tra cui camera, pensione, libri e tasse scolastiche) per i membri della comunità che sono accettati a scuola professionale, college o università nello stato della Florida. Il programma include un centro risorse genitore e dieci scuole materne di quartiere. A partire dal 2016, più di 200 gradi universitari sono stati assegnati attraverso questo programma., Per più di dieci anni, Rosen ha finanziato una pausa di primavera alternativa per circa una dozzina di studenti Cornell che desiderano trascorrere le loro vacanze a Orlando, soggiornando in uno dei suoi alberghi e mentoring studenti che vivono in Tangelo Park.

Nella primavera del 2016, Rosen ha annunciato un programma simile al programma Tangelo Park, anche se cinque volte più grande, a beneficio del quartiere Parramore vicino al centro di Orlando. Il programma è iniziato con i residenti di Parramore che si sono diplomati al liceo in 2016., Inoltre, Rosen ha finanziato la costruzione e la manutenzione di una scuola materna di 24 camere ospitata presso l’Orange County Public Schools Academic Center for Excellence di Parramore che ha aperto nell’agosto 2017. Rosen sta finanziando gli stipendi di 48 insegnanti e assistenti, oltre agli stipendi di due direttori.

Nel novembre 2017, Rosen ha annunciato una partnership con il Rollins College, un college privato di arti liberali a Winter Park, per fornire tre borse di studio annuali alla scuola da condividere con i laureati di Tangelo Park e Parramore.,

Nel 2002, Rosen ha donato million 18 milioni all’Università della Florida Centrale per sviluppare il Rosen College of Hospitality Management. Egli finanzia centinaia di borse di studio ogni anno per gli studenti che frequentano il Rosen College.

Per anni, Rosen ha finanziato l’invio di forniture mediche e articoli per l’igiene personale ad Haiti. Nel 2006, ha ospitato il gala Water for Haiti al Rosen Plaza che ha finanziato più di 200 dispositivi di filtrazione dell’acqua. Si è anche impegnato a ricostruire le case danneggiate dagli uragani—più di 100-che sono state completate a dicembre 2017.,

Nel 2016, Rosen ha ricevuto il Bob Graham Center for Public Service Citizen of the Year award per il suo lavoro con Tangelo Park. Ed è stato anche nominato la persona più influente nel turismo a Orlando da Orlando magazine. Nel novembre 2017, Rosen è stato premiato dall’Orlando Business Journal come Filantropo dell’anno. L’International Drive Chamber of Commerce ha anche nominato un premio a nome di Rosen-L’Harris Rosen Philanthropy Award-che ha ricevuto a novembre 2017. Viene assegnato ogni anno a coloro che esemplificano la sua passione per la filantropia.,

Rosen è attualmente membro fondatore del Consiglio di amministrazione dell’Università della Florida centrale.