os exemplos apresentados até agora concentraram-se nas moléculas orgânicas mais simples, os alcanos. No entanto, estereoisômeros aparecem em muitos dos outros tipos estruturais de Química Orgânica. Por exemplo, nos alcenos existem duas versões de 2-buteno. Eles são tradicionalmente chamados cis-2-buteno e trans-2-buteno ou, em termos um pouco mais modernos, (Z)- e (e)-2-buteno. O Z e e representam as palavras alemãs para “juntos” (zusammen) e “separados” (entgegen)., In principle, cis-and trans-2-butene are conformational isomers; in theory, they could be interconverted by a simple rotation about the central double bond. No entanto, o mundo prático intrusa em princípio, porque esta rotação exigiria cerca de 66 kcal/mol, uma quantidade de energia não disponível em condições normais.

Existem outros tipos de isómeros cis e trans em compostos anelar. Por exemplo, cis – e trans-1,2-dimetilciclopropano são estereoisômeros. (Na figura abaixo, “bp “significa” ponto de ebulição.,”)

desta vez não há rotação imaginável sobre ligações que podem equilibrar os dois isômeros, de modo que estas duas moléculas não são isômeros conformacionais. Além disso, como três pontos determinam um plano, o anel de três membros do ciclopropano é necessariamente plano; não há possível distorção fora do plano.

Por outro lado, como é descrito na seção isômeros conformacionais, ciclo-hexano é bastante flexível, com uma cadeira de energia-mínima forma anel flipping para outra através de rotações em torno de ligações carbono-carbono., Considere os possíveis isómeros de cis-e trans-1,4-dimetilciclo-hexano. Se um grupo metil está na posição equatorial de menor energia, então o composto cis, com ambos os grupos metil no mesmo lado do anel, só pode ser feito colocando o segundo grupo metil na posição axial de maior energia. Na construção do composto trans, o segundo metil deve ser colocado na posição equatorial. Mas o que acontece quando o anel der para o torto? Lembre-se que em um anel flip todas as posições axiais tornam-se equatoriais e vice-versa., No caso do isômero cis-1,4-dimetilciclo-hexano, a versão equatorial-axial vira para si mesma, como o metil axial torna-se equatorial e o metil equatorial torna-se axial. As duas versões do cis-1,4-dimetilciclo-hexano, portanto, têm a mesma energia.

Quando o isômero trans muda, no entanto, uma estrutura equivalente não é formada, porque cada um dos dois grupos equatoriais de metilo torna-se axial. Como um grupo metil equatorial é mais estável que um grupo metil axial por 1,74 kcal/mol, a forma diaxial seria menos estável do que a forma diequatorial por cerca de duas vezes essa quantidade, ou 3.,5 kcal / mol. Na prática, esta diferença de energia significa que muito menos de 1% do trans-1,4-dimetilciclo-hexano presente em equilíbrio está na forma menos estável.