stepEdit de Hidroboração
no primeiro passo, Borano (BH3) adiciona à dupla ligação, transferindo um dos átomos de hidrogênio para o carbono adjacente ao que se liga ao boro. Esta hidroboração é repetida duas vezes adicionais, reagindo sucessivamente cada ligação B-H para que três alcenos adicionem a cada BH3. O trialquilborano resultante é tratado com peróxido de hidrogénio na segunda etapa. Este processo substitui as obrigações B-C por obrigações HO-C. O reagente de boro é convertido em ácido bórico., A reação foi originalmente descrita por H. C. Brown em 1957 para a conversão de 1-hexeno em 1-hexanol.
Hexanol síntese
o fato de Saber que o grupo que contém boro será substituído por um grupo hidroxila, pode ser visto que a inicial hydroboration etapa determina o regioselectivity. A hidroboração prossegue de forma antimarkovnikov., A sequência de reação também é estereoespecífica, dando adição sinin (na mesma face do alceno): a hidroboração é seletiva sinin e a oxidação substitui o boro com hidroxilo com a mesma posição geométrica. Assim, o 1-metilciclopenteno reage com diborano predominantemente para dar trans-1-hidroxi-2—metilciclopentano-os recém-adicionados H E OH são cis uns dos outros.
até que todos os hidrogénios ligados ao boro tenham sido transferidos, O grupo de boro BH2 continuará a adicionar mais alcenos. Isto significa que um mole de hydroborane irá sofrer a reação com três moles de alceno., Além disso, não é necessário que o hydroborane tenha mais de um hidrogênio. Por exemplo, reagentes do tipo R2BH são comumente usados, onde r pode representar o restante da molécula. Tais reagentes de hidroboração modificados incluem 9-BBN, catecolborano e disiamilborano.
oxidação stepEdit
na segunda etapa da sequência de reacção, o ânion hidroperóxido nucleofílico ataca o átomo de boro., A migração alquílica para o oxigênio dá ao Borano alquilo com retenção de estereoquímica(na realidade, a reação ocorre através do borato de trialquilo B (ou)3, em vez do éster monoalquilo borínico BH2OR).
Hydroboration–mecanismo de oxidação
O ‘H’ átomo na reação vem de B2H6, o ‘O’ átomo vem do peróxido de hidrogênio (H2O2) considerando que o anexada ‘H’ átomo vem do solvente (consulte mecanismo).