exemplele prezentate până acum s-au concentrat pe cele mai simple molecule organice, alcanii. Cu toate acestea, stereoizomerii apar în multe dintre celelalte tipuri structurale de chimie organică. De exemplu, în alchene există două versiuni de 2-butenă. Ele sunt denumite în mod tradițional cis-2-butene și trans-2-butene sau, în termeni puțin mai moderni, (Z)- și (e)-2-butene. Z și E reprezintă cuvintele germane pentru ” împreună „(zusammen) și” în afară ” (entgegen)., În principiu, cis-și trans-2-butena sunt izomeri conformaționali; în teorie, ei ar putea fi interconvertiți printr-o simplă rotație în jurul legăturii duble centrale. Cu toate acestea, lumea practică pătrunde în principiu, deoarece această rotație ar necesita aproximativ 66 kcal/mol, o cantitate de energie care nu este disponibilă în condiții normale.

Alte tipuri de izomeri cis și trans există în inel compuși. De exemplu, cis – și trans-1,2-dimetilciclopropanul sunt stereoizomeri. (În figura de mai jos, „bp” înseamnă „punct de fierbere.,”)

de data aceasta nu există o rotație imaginabilă despre legăturile care pot echilibra cei doi izomeri, deci aceste două molecule nu sunt izomeri conformaționali. În plus, deoarece trei puncte determină un plan, inelul cu trei membri al ciclopropanului este în mod necesar plat; nu există o posibilă distorsiune în afara planului.

Pe de altă parte, după cum este descris în secțiunea Conformaționale izomeri, ciclohexan este destul de flexibil, cu o energie minimă scaun formă de inel flipping în alta prin rotații în jurul legăturile carbon-carbon., Luați în considerare izomerii posibili ai cis – și trans-1,4-dimetilciclohexanului. Dacă o grupare metil se află în poziția Ecuatorială cu energie inferioară, atunci compusul cis, cu ambele grupări metil pe aceeași parte a inelului, poate fi realizat numai prin plasarea celei de-a doua grupări metil în poziția axială cu energie superioară. La construirea compusului trans, al doilea metil trebuie plasat în poziția Ecuatorială. Dar ce se întâmplă când inelul se răstoarnă? Amintiți-vă că într-un inel flip toate pozițiile axiale devin ecuatoriale și invers., În cazul izomerului cis-1,4-dimetilciclohexan, versiunea ecuatorial-axială se întoarce în sine, deoarece metilul axial devine ecuatorial și metilul ecuatorial devine axial. Prin urmare, cele două versiuni ale cis-1,4-dimetilciclohexanului au aceeași energie.când izomerul trans se răstoarnă, totuși, nu se formează o structură echivalentă, deoarece fiecare dintre cele două grupări metil ecuatoriale devine axială. Deoarece o grupare metil Ecuatorială este mai stabilă decât o grupare metil axială cu 1,74 kcal/mol, forma diaxială ar fi mai puțin stabilă decât forma diequatorială cu aproximativ două ori această cantitate sau 3.,5 kcal / mol. În practică, această diferență energetică înseamnă că mult mai puțin de 1% din trans-1,4-dimetilciclohexanul prezent la echilibru este în forma mai puțin stabilă.