How did they know?

A geometria tetraédrica do carbono foi prevista desde 1874. Mas como é que eles sabiam? Surgiu uma questão ao olhar para o etano com um substituinte de bromo (C2H5Br). Ao olhar para as estruturas possíveis do composto C2H5Br existem várias fórmulas estruturais possíveis.aqui estava um problema sério sobre se estas fórmulas representam os mesmos compostos ou diferentes., Tudo o que se sabia nos primeiros dias foi que cada amostra purificada de C2H5Br, não importa quão preparada, tinha um ponto de ebulição de 38 oC e densidade de 1,460 gml−1. Além disso, todos pareciam iguais, todos tinham o mesmo cheiro, e todos sofreram as mesmas reações químicas. Não havia nenhuma evidência de que C2H5Br era uma mistura ou que mais de um composto desta fórmula poderia ser preparado. Pode-se concluir, portanto, que todas as fórmulas estruturais acima representam uma única substância, mas como? Uma solução brilhante para o problema veio quando J. H., van’t Hoff propôs que todas as quatro ligações de carbono são equivalentes e direcionadas para os cantos de um tetraedro regular. Se redesenharmos as estruturas para C2H5Br com ambos os carbonos com geometria tetraédrica, veremos que existe apenas um arranjo possível. Esta teoria sugere a ideia de rotação livre em torno de ligações sigma que será discutida mais tarde.

havia um problema grave quanto a se estas fórmulas representam os mesmos compostos ou diferentes., Tudo o que se sabia nos primeiros dias foi que cada amostra purificada de C2H5Br, não importa quão preparada, tinha um ponto de ebulição de 38 oC e densidade de 1,460 gml−1. Além disso, todos pareciam iguais, todos tinham o mesmo cheiro, e todos sofreram as mesmas reações químicas. Não havia nenhuma evidência de que C2H5Br era uma mistura ou que mais de um composto desta fórmula poderia ser preparado. Pode-se concluir, portanto, que todas as fórmulas estruturais acima representam uma única substância, mas como? Uma solução brilhante para o problema veio quando J. H., van’t Hoff propôs que todas as quatro ligações de carbono são equivalentes e direcionadas para os cantos de um tetraedro regular. Se redesenharmos as estruturas para C2H5Br com ambos os carbonos com geometria tetraédrica, veremos que existe apenas um arranjo possível. Esta teoria sugere a ideia de rotação livre em torno de ligações sigma que será discutida mais tarde.