em 1980 McEnroe alcançou a final masculina em Wimbledon pela primeira vez, onde enfrentou Borg, que estava buscando um quinto título consecutivo de Wimbledon. No início da final, McEnroe foi vaiado pela multidão quando ele entrou no centro da Corte após suas discussões acaloradas com os oficiais durante seu confronto semi-final com Jimmy Connors. Em um quarto desempate que durou 20 minutos, McEnroe salvou cinco match points (sete no conjunto) e, eventualmente, venceu por 18-16., No entanto, ele foi incapaz de quebrar o serviço de Borg no quinto set e Borg ganhou por 8-6. Este jogo é amplamente considerado um dos melhores jogos de tênis já jogados. McEnroe derrotou Borg na final do US Open no mesmo ano em cinco sets.em 1981 McEnroe retornou a Wimbledon e novamente enfrentou Borg na final masculina. Desta vez foi o americano que venceu e derrotou Borg para acabar com a corrida do sueco de 41 vitórias seguidas no All England Club., No US Open na mesma temporada, McEnroe foi novamente vitorioso, vencendo em quatro sets, depois Borg saiu da corte e do estádio antes que as cerimônias e a conferência de imprensa começassem. Borg se aposentou pouco depois, nunca tendo vencido o US Open apesar de chegar a quatro finais. Seu confronto final ocorreu em 1983, em Tóquio, na Copa Suntory (Torneio invitacional), com Borg prevalecendo por 6-4, 2-6, 6-2.,
Em março de 2006, quando Bonhams Casa de Leilões em Londres anunciou que iria leiloar troféus de Wimbledon de Borg e dois de seus raquetes vencedores em 21 de junho de 2006, McEnroe ligou de Nova York e disse a Borg, ” What’s up? Enlouqueceste? A conversa com McEnroe, juntamente com os apelos de Jimmy Connors e Andre Agassi, eventualmente persuadiu Borg a comprar os troféus de Bonhams em uma quantidade não revelada.