después de graduarse de Harvard, O’Brien se trasladó a a los Ángeles para unirme al equipo de redacción de HBO no necesariamente the news. También fue escritor en el efímero The Wilton North Report. Pasó dos años con ese espectáculo y actuó regularmente con grupos de improvisación, incluyendo The Groundlings., En enero de 1988, el productor ejecutivo de Saturday Night Live (SNL), Lorne Michaels, contrató a O’Brien como escritor. Durante sus tres años en SNL, escribió sketches recurrentes como «Mr. Short-Term memory» y «The Girl Watchers» ; este último fue interpretado por primera vez por Tom Hanks y Jon Lovitz.

mientras que en una huelga de escritores de Saturday Night Live después de la temporada 1987-88, O’Brien puso en una revista de comedia de improvisación en Chicago con compañeros escritores de SNL Bob Odenkirk y Robert Smigel llamado Happy Happy Good Show. Mientras vivía en Chicago, O’Brien compartió brevemente con Jeff Garlin., En 1989, O’Brien y sus compañeros escritores de SNL recibieron un premio Emmy por la escritura excepcional en una comedia o serie de Variedades.

O’Brien, como muchos escritores de SNL, ocasionalmente apareció como extra en sketches; su aparición más notable fue como portero en un sketch en el que Tom Hanks fue incluido en el «Five-Timers Club» de SNL por presentar su quinto episodio. O’Brien regresó para presentar el programa en 2001 durante su temporada 26. O’Brien y Robert Smigel escribieron el piloto de televisión para Lookwell protagonizada por Adam West, que se emitió en la NBC en 1991. El piloto nunca fue a la serie, pero se convirtió en un éxito de culto., Más tarde se proyectó en the Other Network, un festival de pilotos de televisión no emitidos producidos por un-Cabaret; contó con una entrevista extendida con O’Brien y fue re-estrenada en 2002 en The Trio network.

en 1991, el compromiso de O’Brien para casarse fue cancelado y Lookwell no fue recogido. Quemado, dejó Saturday Night Live. «Le dije a Lorne Michaels que no podía volver al trabajo y que solo necesitaba hacer algo más», recordó O’Brien. «No tenía ningún plan., Estaba literalmente en esta gran fase de Transición En mi vida donde decidí, simplemente caminaré por la ciudad de Nueva York, y se me ocurrirá una idea.»

Los Simpsons (1991-1993)

Mike Reiss y Al Jean, entonces showrunners de la sitcom animada Los Simpson, llamaron a O’Brien y le ofrecieron un trabajo. La serie fue prodigiosa en la comunidad de Escritores en ese momento; O’Brien recuerda que «todos querían estar en ese programa, pero nunca contrataron., O’Brien fue una de las primeras contrataciones después del equipo original del programa. Con la ayuda de la vieja amiga de Groundlings, la actriz Lisa Kudrow, O’Brien compró un apartamento en Beverly Hills. Él y Kudrow también se involucraron, y Kudrow creía que debía comenzar a actuar en lugar de escribir. O’Brien no estuvo de acuerdo, sintiendo que Kudrow lo estaba halagando y afirmando que era feliz como escritor. En su discurso pronunciado en Class Day en Harvard en 2000, O’Brien acreditó a Los Simpson con salvarlo, una referencia a la caída de su carrera que estaba experimentando antes de ser contratado para el programa.,

de 1991 a 1993, O’Brien fue escritor y productor de Los Simpson. Cuando O’Brien llegó por primera vez al lote de Fox, le dieron temporalmente la oficina del escritor Jeff Martin. O’Brien estaba nervioso y cohibido, sintiendo que se avergonzaría frente a lo que consideraba una intimidante colección de escritores. O’Brien lanzaba a los personajes con sus voces, ya que pensaba que era la norma, hasta que Reiss le informó que nadie lo había hecho. Encajó rápidamente, controlando la Sala con frecuencia; el escritor Josh Weinstein lo llamó un «show de Conan de diez horas, sin parar»., De acuerdo con John Ortved, uno de sus compañeros escritores dijo que Conan había sido un shoo-in para hacerse cargo como showrunner.

O’Brien escribió algunos de los episodios más aclamados de la serie: «Marge VS. The Monorail» y «Homer Goes to College». El programa fue inicialmente una sitcom familiar altamente realista; después del debut de O’Brien, el programa tomó un rápido cambio en la dirección de lo surrealista. O’Brien también tiene créditos de escritura única en » New Kid on the Block «y» Treehouse of Horror IV», en la que escribió el episodio wraparounds., Wallace Wolodarsky describió un » personaje de habitación «que Conan puso para los escritores:» Conan solía hacer esta cosa llamada El escritor nervioso que lo involucraba abriendo una lata de Coca-Cola Dietética y luego lanzando nerviosamente una broma. Se rociaba Coca-Cola dietética sobre sí mismo, y eso siempre era una fuente de diversión sin fin entre nosotros. Durante su tiempo en Los Simpson, O’Brien también tuvo un proyecto paralelo trabajando con Smigel en el guion de una película musical basada en el sketch de «Hans and Franz» de Saturday Night Live, pero la película nunca fue producida.,

mientras tanto, David Letterman se estaba preparando para dejar el programa de entrevistas Late Night, lo que llevó al productor ejecutivo Lorne Michaels a buscar un nuevo anfitrión. Michaels se acercó a O’Brien para producir; el entonces agente Gavin Polone enfatizó que O’Brien quería actuar, en lugar de producir. Arregló con Michaels que O’Brien haría una prueba de audición en el escenario de The Tonight Show. Jason Alexander y Mimi Rogers fueron los invitados, y el público estaba compuesto por escritores de Los Simpson., Wolodarksky recordó la experiencia: «ver a este amigo tuyo, este tipo con el que trabajaste, salir de detrás de esa cortina y entregar un monólogo era como algo que solo podías soñar que nunca podrías imaginar que realmente sucediera. La actuación fue transmitida por satélite a Nueva York, donde Lorne Michaels y ejecutivos de la NBC la vieron.

O’Brien fue elegido como el nuevo presentador de Late Night el 26 de abril de 1993. Mientras los escritores se dirigían a la grabación de voz de «Homer Goes To College», O’Brien recibió una llamada telefónica de Polone informándole de la decisión., «Estaba desmayado boca abajo en esta horrible alfombra de peluche. Estaba tranquilo y comatoso en esa alfombra», recordó el supervisor de postproducción Michael Mendel. «Recuerdo mirarlo y decir:’ Wow. Tu vida está a punto de cambiar, de una manera realmente dramática.»Fox, sin embargo, no dejaba a O’Brien fuera de su contrato. Finalmente, NBC y O’Brien dividieron el costo para sacarlo del contrato. Después de la partida de O’Brien, los escritores de Los Simpson miraban episodios grabados en video de Late Night at lunch el día siguiente a su emisión de medianoche y los analizaban.,

Late Night (1993-2009)

Late Night with Conan O’Brien, originado en Studio 6A en 30 Rockefeller Plaza en la ciudad de Nueva York, se estrenó el 13 de septiembre de 1993 con críticas desfavorables de la crítica contemporánea. Esta recepción no fue del todo sorprendente; O’Brien escribió un artículo autocrítico del New York Times titulado » O’Brien Flops!»el día del estreno del espectáculo. Los críticos atacaron a O’Brien: Tom Shales del Washington Post sugirió que «el anfitrión reanudara su identidad anterior, Conan O’Blivion., En general, los críticos vieron a O’Brien como nervioso y inquieto en la cámara, y que era «demasiado inteligente, demasiado de la costa este, demasiado sofisticado, demasiado joven e incluso demasiado alto para tener éxito. El programa estaba constantemente en riesgo de cancelación; en un punto bajo en 1994, la NBC amenazó con ponerlo en un contrato semana a semana. Los ejecutivos estaban ansiosos por reemplazarlo con Greg Kinnear, quien siguió a O’Brien con más tarde a la 1:30 am. Los pasantes llenaron asientos vacíos en la audiencia mientras los afiliados comenzaron a preguntar sobre los anfitriones de reemplazo., En una entrega después de un corto tramo de repeticiones, el compañero Andy Richter describió sus actividades de vacaciones de la siguiente manera: «me senté y me recordé a mí mismo lo que es estar desempleado.»La broma hizo referencia a los rumores que flotaban en las operaciones de que la NBC estaba cerca de cancelar el programa.

Late Night bajo O’Brien lentamente pero de manera constante adquirió éxito comercial y crítico. Las bromas entre O’Brien y Richter mejoraron, y los sketches crecieron en popularidad («If They Mated»,» Desk Drive»,»In the Year 2000″)., Un elemento básico confiable involucró una pantalla de TV, bajada detrás del escritorio de O’Brien y mostrando una foto fija de una figura de noticias. Los labios y la voz de estos personajes – con frecuencia una interpretación hillbilly enloquecida por el partido de Bill Clinton-fueron proporcionados por el compañero de escritura Robert Smigel. Un punto de inflexión fue la aparición de David Letterman en febrero de 1994. «Fue un impulso moral», dijo O’Brien. «Estoy pensando, si el tipo que creó la cosa de las 12: 30 aparece y dice que somos inteligentes y divertidos, vamos.»El programa pasó por una oscilación en enero de 1995 cuando Robert Smigel, sintiéndose Agotado, renunció como escritor principal., La calidad de la serie mejoró lentamente con el tiempo, y la mayoría de crédito O’Brien creciente rendimiento cómico. En un año, comenzó a surgir una fórmula cómica: el espectáculo combinaría lo lascivo y lo loco con un control remoto más elegante y narrativo. Los personajes regulares normalmente incluyen un «oso masturbándose» y un famoso remoto encontró a Conan visitar una liga de béisbol histórica de la era de la Guerra Civil. Esa pieza fue una de las favoritas personales de O’Brien, y luego comentó: «Cuando deje esta tierra, en el funeral, simplemente muestre esto, porque esto dice prácticamente quién soy.,»

La Audiencia de O’Brien, en gran parte Joven y masculina (un grupo demográfico codiciado), creció constantemente y el programa comenzó a mejores competidores en las calificaciones, lo que continuaría haciendo durante 15 temporadas. En los primeros días de Internet, los fans lanzaron sitios web no oficiales, compilando resúmenes precisos de cada episodio. Incluso Tom Shales fue un converso: llamó al programa » una de las transformaciones más sorprendentes en la historia de la televisión., A partir de 1996, O’Brien y el equipo de escritura de Late Night fueron nominados anualmente para el Premio Emmy a la mejor escritura en una serie de comedia o variedad, ganando el premio por primera y única vez en 2007. En 1997, 2000, 2002, 2003 y 2004, él y el personal de escritura de Late Night ganaron el premio Writers Guild a la mejor escritura en una serie de comedia/variedad. En 2001, formó su propia compañía de producción de televisión, Conaco, que posteriormente compartió los créditos de producción de Late Night.,