bien que des découvertes archéologiques aient montré des traces d’activité humaine dès 100 avant JC, les premiers colons à temps plein connus dans les îles étaient des peuples Anishinaabe migrant de la côte est à partir de 950 après JC, suivant les voies navigables comprenant les routes commerciales établies qui avaient relié les nations de, Les détails et les histoires de ces migrations ont été conservés dans les rouleaux d’écorce de bouleau, dont les quelques-uns qui ont survécu aux incendies éventuels des missionnaires européens peuvent maintenant être vus conservés au Smithsonian Museum à Washington, D. C. Comme ces migrations ont continué vers l’ouest, ils ont créé plusieurs colonies importantes, mais quand le riz sauvage poussant dans les marais de la baie Chequamegon peu profonde, ils ont fait Mooningwanekaaning (maintenant Madeline Island) leur capitale, avec des colonies sur Stockton Island et Manitou Island ainsi que le long du rivage.,

sur et autour de ces îles, les Ojibwés ont découvert et innové les progrès agricoles, y compris l’excavation de gisements de cuivre et la création d’outils spécialisés pour l’agriculture, la chasse et la pêche, l’utilisation de canots pour la récolte du riz, l’Agriculture collaborative conjugale et le complexe agricole des Trois Sœurs, permettant aux Ojibwés, Cependant, ces progrès rapides de la technologie, ainsi que cinq autres siècles de migration de l’Est, ont également causé des désaccords idéologiques clivants sur le traditionalisme, et finalement, les Potowatomi, Ottawa, et d’autres tribus se sont séparés, laissant les Ojibwés seuls exercer un contrôle total sur toute la région du lac Supérieur, avec les Îles restant leur centre de pouvoir actuel, mais,

lorsque les premiers commerçants français sont arrivés vers 1640, la capitale de L’Île Madeline a reçu le nom de la Pointe, et en 1693, elle a été fortifiée et incluse comme ville de poste de traite officielle dans l’Empire De La Nouvelle-France, mais avec l’expansion vers l’ouest du colonialisme européen, les conflits se sont transformés en, Au cours des 35 années suivantes, alors que de plus en plus de populations autochtones étaient concentrées dans des régions de plus en plus petites, ces régions devenaient incapables de subvenir aux besoins des populations en expansion et, en 1811, le chef principal reconnu Buffalo de la Pointe conduisit une armée D’Ojibwés pour combattre dans la guerre de Tecumseh contre les États-Unis.. Cependant, il change d’avis et poursuit la diplomatie lorsqu’il rencontre Michel Caddotte à Sault Ste Marie, qui le convainc qu’en évitant la violence contre les États-Unis, il pourrait négocier de meilleurs traités pour le peuple Ojibwa., Bien que le drapeau américain ait été hissé sur les îles en 1816, le chef Buffalo a combattu pendant des décennies les efforts continus et parfois mortels du gouvernement des États-Unis et des capitalistes des mines et du bois pour éliminer complètement le peuple Ojibwé, réussissant à obtenir des réserves permanentes de terres, y compris la côte continentale la plus proche des îles pour la bande de Red Cliff, ainsi que des réserves entières pour d’autres bandes de la région.,

Les îles ont été renommées Les îles apôtres par L’historien de la Nouvelle-France Pierre François Xavier de Charlevoix, qui les a renommées d’après les 12 apôtres (pour les 12 plus grandes îles).