aunque los hallazgos arqueológicos han señalado rastros de actividad humana ya en el año 100 A.C., los primeros colonos a tiempo completo conocidos en las islas fueron pueblos Anishinaabe que migraron desde la costa este a partir de alrededor del año 950 D. C., siguiendo las vías fluviales que comprenden las rutas comerciales establecidas que habían conectado las naciones orientales con las naciones occidentales durante miles de años., Los detalles e historias de estas migraciones fueron preservados en los rollos de corteza de abedul, los pocos de los cuales que sobrevivieron a las quemas eventuales por los misioneros europeos se pueden ver ahora siendo preservados en el Museo Smithsonian en Washington, D. C. A medida que estas migraciones continuaron hacia el oeste, crearon varios asentamientos prominentes, pero cuando el arroz silvestre crecía en los pantanos de la bahía poco profunda de Chequamegon, hicieron de Mooningwanekaaning (ahora Isla Madeline) su capital, con asentamientos en la isla Stockton y la isla Manitou, así como a lo largo de la costa.,

en y alrededor de estas islas, el pueblo Ojibwa descubrió e innovó los avances agrícolas, incluida la excavación de depósitos de cobre y la creación de herramientas especializadas para la agricultura, la caza y la pesca, el uso de canoas en la cosecha de arroz, la agricultura colaborativa conyugal y el complejo de cultivos de las tres hermanas, lo que permitió a los Ojibwa expandir enormemente su población, territorio y poder hacia el exterior en todas las direcciones creando una nación enorme., Sin embargo, estos rápidos avances en la tecnología, junto con cinco siglos más de migración desde el este, también causaron desacuerdos ideológicos divisivos sobre el tradicionalismo, y en última instancia, los Potowatomi, Ottawa y otras tribus se separaron, dejando a los Ojibwe solos ejerciendo el control total sobre toda la región del Lago Superior, con las Islas siendo su actual centro de poder, pero el antiguo hogar cultural y espiritual de todas las muchas naciones de Mississippi.,

cuando los primeros comerciantes franceses llegaron alrededor de 1640, la capital de la isla Madeline recibió el nombre de la Pointe, y en 1693 fue fortificada e incluida como una ciudad oficial de puestos comerciales en el Imperio de Nueva Francia, pero con la expansión hacia el oeste del colonialismo europeo, los conflictos se convirtieron en guerras formales a partir de 1775., Durante los siguientes 35 años, a medida que más y más poblaciones nativas se concentraban en áreas cada vez más pequeñas, estas áreas se volvieron incapaces de proporcionar sustento a las poblaciones en aumento, y en 1811, el reconocido jefe principal Buffalo De La Pointe dirigió un ejército de Ojibwa para luchar en la Guerra de Tecumseh contra los Estados Unidos.. Sin embargo, tuvo un cambio de opinión y siguió la diplomacia cuando conoció a Michel Caddotte en Sault Ste Marie, quien lo convenció de que evitando la violencia contra los EE.UU., podría negociar mejores tratados para el pueblo Ojibwa., Aunque la bandera estadounidense fue izada sobre las Islas en 1816, el jefe Buffalo luchó décadas del gobierno de los Estados Unidos y los capitalistas mineros y madereros continuos y a veces mortales esfuerzos para eliminar por completo al pueblo Ojibwe, asegurando con éxito reservas permanentes de tierra, incluida la costa continental más cercana a las Islas Para la Red Cliff band, así como reservas enteras para otras bandas en la región.,

Las islas fueron renombradas como Islas Apóstol por el historiador de Nueva Francia Pierre François Xavier de Charlevoix, quien las renombró después de los 12 apóstoles (para las 12 islas más grandes).