Kardashian se dio a conocer por primera vez a las audiencias de reality-television en la serie de 2005, Filthy Rich: Cattle Drive, en la que ganó dinero para la caridad. En febrero de 2007, una cinta de sexo hecha por su hermana Kim y su ex novio Ray J en 2003, Kim Kardashian, superestrella, se filtró, lo que contribuyó en gran medida a su ascenso a la prominencia., Más tarde ese año, Kardashian, además de su madre Kris; su padrastro Bruce (ahora conocido como Caitlyn); sus hermanos Kim, Khloé y Rob; y las hermanastras Kendall y Kylie fueron comisionadas para protagonizar la serie de televisión Keeping Up with the Kardashians. La serie resultó exitosa para E!, la red en la que se emite, y dar lugar a varios spin-offs, incluyendo Kourtney y Khloé Take Miami, Khloé & Lamar, y Kourtney y Kim Take New York .,

Kardashian y su madre abrieron boutiques de ropa para niños llamadas Smooch en el área de Los Ángeles y la ciudad de Nueva York; las boutiques llevan la marca Crib Rock Couture. Con las hermanas Kim y Khloe, Kardashian co-posee y opera D-A-S-H, una boutique de ropa en Los Ángeles, Miami, Nueva York, y una tienda pop-up en los Hamptons.

en la primavera de 2010, Kardashian y sus hermanas lanzaron una línea de ropa para Bebe. En agosto de 2010, Kardashian anunció que ella y sus hermanas estaban trabajando en otra línea de ropa llamada K-Dash, vendida en QVC., Kardashian y sus hermanas crearon un bronceador sin sol llamado Kardashian Glamour Tan en 2010. Kardashian escribió El libro Kardashian Konfidential con sus hermanas Khloe y Kim; fue lanzado en noviembre de 2010.

Kardashian hizo su debut como actriz con una aparición especial en la telenovela de ABC One Life To Live el 28 de marzo de 2011, apareciendo como la abogada Kassandra Kavanaugh. Kardashian, que había crecido viendo la telenovela y describió su aparición como la realización de un «sueño de toda la vida», tenía reservas sobre su debut como actriz, afirmando: «pensé que solo tendría dos líneas., Pero mi guión es muy largo… No soy actriz.»Su actuación fue recibida con críticas negativas de los críticos. En noviembre de 2011 lanzó una novela Dollhouse junto con las hermanas Khloe y Kim.

en septiembre de 2012, ella y su hermana menor Kim crearon otra serie de telerrealidad spin-off, Kourtney and Kim Take Miami, que comenzó a transmitirse en enero de 2013. Cuenta con su madre Kris Jenner, el novio de Kardashian en ese momento, Scott Disick, y su hermana Khloé Kardashian.

Las hermanas Kardashian fueron portavoces del suplemento dietético Quick Trim, para la pérdida de peso., En marzo de 2012, las tres hermanas fueron nombradas en una demanda colectiva de 5 5 millones contra QuickTrim. La demanda, presentada en el Tribunal de Distrito de los Estados Unidos para el Distrito Sur de Nueva York, acusó a los Kardashians, junto con el fabricante de QuickTrim Windmill Health Products; el minorista GNC; y otros en la cadena de ventas y comercialización, de marketing falso y engañoso. Los demandantes, de varios estados, presentaron demandas bajo las leyes de Protección al consumidor de sus respectivos estados.

Kardashian también representa la línea de cuidado de la piel PerfectSkin con sus hermanas, que fue desarrollada por el Dr., Ron DiSalvo para Perfect Science Labs. Las tres hermanas también lanzaron una colección de 20 piezas de línea de joyería para la compañía Virgins, Saints, And Angels, en marzo de 2010. La joyería es un reflejo de su fondo armenio parcial. En 2017, Kardashian lanzó su primera línea de moda en solitario como parte de una colaboración con el sitio PrettyLittleThing. Según el sitio web, la línea de 32 piezas se inspiró en Studio 54, el cine clásico de Hollywood y la década de 1970. respaldó a Calvin Klein junto con sus hermanas en 2018., En el mismo año, se asoció con su media hermana Kylie para lanzar una colección de lápices labiales y paletas con Kylie Cosmetics.

el 5 de marzo de 2019, Kardashian lanzó su sitio web de estilo de vida llamado Poosh. En noviembre de 2019, Kardashian se asoció con sus hermanas Kim y Khloé para crear tres nuevos perfumes (uno para cada hermana) para la fragancia KKW de la marca Kim. La colección presenta Yellow Diamond (fragancia de Kourtney), Pink Diamond (fragancia de Khloé) y Pure Diamond (fragancia de Kim). Cada aroma está inspirado individualmente y es único para ella, Kim y Khloé.