Smith había sido amigo por mucho tiempo del director de Trailer Park Boys Mike Clattenburg, y protagonizó «Cart Boy» con Robb Wells (que interpreta a Ricky) y John Paul Tremblay (que interpreta a Julian) en 1995.

Smith estaba» jugando «en el set un día y se metió en su personaje Cart Boy del corto «the Cart Boy». Clattenburg aparentemente se dio cuenta de la profundidad de este personaje, y el Cart Boy, ahora conocido como Bubbles, fue escrito en el espectáculo., Bubbles nunca tuvo la intención de ser un personaje principal, pero cuanto más escandalosamente se comportaba, más lo amaba el público, desarrollándolo para convertirse en un personaje emergente. Bubbles luego se convirtió en uno de los tres protagonistas principales, habiendo establecido que conocía a Julian y Ricky desde la escuela a finales de los 70 hasta la escuela secundaria a finales de los 80.

Smith hizo una aparición como Bubbles en el video musical de Snow de 2002 Legal, pero su juramento permaneció censurado. También apareció en el video de la estrella Country George Canyon para «Drinkin Thinkin», que mostraba a Bubbles persiguiendo a su novia., Mike y el resto de los Trailer Park boys aparecieron en el video trágicamente Hip, «The Darkest One». Ha aparecido en el personaje de Bubbles en varias giras Canadienses de Guns N ‘ Roses en 2006 y en Australia y Japón en 2007. Bubbles, junto con Ricky y Julian, fue anfitrión de Los East Coast Music Awards 2006 y 2007, en Charlottetown, Isla del Príncipe Eduardo y Halifax, Nueva Escocia, respectivamente.

en marzo de 2008, Smith, junto con otros tres, abrió un bar deportivo en Halifax llamado «Bubba Ray’s».,

Smith también estuvo involucrado en otro bar, «Bubbles’ Mansion», ubicado en el Centro de Halifax. El bar, en parte propiedad de Smith, cerró en marzo de 2010 después de 4 años de funcionamiento, una decisión que la dirección atribuyó a las alzas del gobierno en el salario mínimo y los precios mínimos de las bebidas.

en 2010, Smith se reunió con muchos de sus ex compañeros de reparto de Trailer Park Boys en la nueva serie The Drunk y On Drugs Happy Fun Time Hour.

también realizó una versión en vivo de «Closer to the Heart» con la banda de rock progresivo Rush.,

el 22 de octubre de 2012, se confirmó que Smith regresaría a su papel como Bubbles para una tercera película de Trailer Park Boys titulada «Don’T Legalize It» que concluyó el rodaje a finales de abril de 2013. La película fue estrenada el 18 de abril de 2014.

en la primavera de 2013, Smith junto con sus compañeros de Trailer Park Boys Wells y Tremblay comenzaron Swearnet, una red de televisión basada en internet que está totalmente sin censura. El trío también ha producido una película que es una versión ficticia de su sitio web.