teoría de la resonancia, en química, teoría por la cual el estado normal real de una molécula no está representado por una sola estructura de enlace de Valencia, sino por una combinación de varias estructuras distintas alternativas. Se dice entonces que la molécula resuena entre las varias estructuras de enlace de Valencia o que tiene una estructura que es un híbrido de resonancia de estas estructuras. La energía calculada para un híbrido de resonancia es menor que las energías de cualquiera de las estructuras alternativas; entonces se dice que la molécula está estabilizada por resonancia., La diferencia entre las energías de cualquiera de las estructuras alternativas y la energía del híbrido de resonancia se denomina energía de resonancia.
El ejemplo clásico de la aplicación de la teoría de la resonancia es la formulación de la estructura del benceno., La estructura del benceno como un anillo de seis miembros de átomos de carbono fue introducida por el químico alemán F. A. Kekule en 1865.,cuadrivalencia de carbono, introdujo alternando enlaces simples y dobles en el anillo, y en 1872, con el fin de dar cuenta del hecho de que no se habían observado isómeros de benceno (no se habían observado bencenos ortosubstituidos isoméricos que difirieran en tener enlaces simples o dobles entre los átomos de carbono sustituidos), introdujo la idea de una oscilación entre estructuras de la forma:
en los años siguientes a 1920, varios científicos propusieron la idea que el verdadero estado de la molécula puede ser intermedio entre aquellos representados por varias estructuras de enlace de Valencia diferentes., Una aclaración adicional de la estructura del benceno fue proporcionada por un químico estadounidense, Linus Pauling, en 1931 con la propuesta de que el estado normal de la molécula puede representarse como un híbrido de las dos estructuras Kekule y las tres estructuras de la forma:
la configuración real de la molécula es un promedio adecuado de las configuraciones correspondientes a las estructuras individuales. Debido a la resonancia, los seis enlaces carbono–carbono son equivalentes, de acuerdo con las conclusiones derivadas de las mediciones experimentales., Además, la energía de la estructura de resonancia, calculada a partir de consideraciones cuántico-mecánicas, se predice con éxito que es menor que la energía de cualquiera de las estructuras alternativas.
El concepto de resonancia se ha utilizado de manera similar para formular estructuras para hidrocarburos aromáticos polinucleares, moléculas que contienen sistemas conjugados de enlaces dobles (p. ej.,, bifenilo, butadieno), radicales libres y otras moléculas a las que no se puede asignar una estructura única satisfactoria en términos de enlaces simples, enlaces dobles y enlaces triples (por ejemplo, monóxido de carbono, oxígeno). Algunas reglas generales se utilizan en la selección de estructuras de resonancia adecuadas para una molécula. Estas reglas son: las estructuras deben tener energías de magnitudes similares; la disposición de los átomos debe ser aproximadamente la misma en todas las estructuras; y las estructuras deben tener el mismo número de electrones no pareados.,
la teoría de la resonancia se basa en el principio fundamental de la mecánica cuántica, que establece que la función de onda que representa un estado estacionario de un sistema puede expresarse como una suma ponderada de las funciones de onda que corresponden a varias estructuras hipotéticas para el sistema y que la combinación adecuada es esa suma que conduce a una energía mínima calculada para el sistema.