Stockton ha giocato a basket collegiale alla Gonzaga University nella sua città natale di Spokane, Washington, dove è diventato il leader di tutti i tempi della scuola in assist e rubate., Fu selezionato dai Jazz nel primo giro del draft NBA 1984. Stockton è diventato playmaker di partenza della squadra nella sua quarta stagione, e ha prontamente guidato la lega in assist nel suo primo anno che porta il reato Jazz. Quella stagione 1987-88 è stata la prima di nove stagioni consecutive in cui Stockton è stato il leader degli assist della NBA; ha raggiunto un record in una sola stagione di 1.164 assist nel 1990-91. Un gran numero di suoi assist è venuto su passaggi a potenza in avanti Karl Malone, con il quale Stockton formato una delle combinazioni pick-and-roll più efficaci nella storia NBA. A 6 piedi 1 pollice (1.,85 metri) alto, Stockton ha compensato la sua mancanza di altezza con il suo gioco tenace e ad alta energia che a volte è stato visto come sporco dai suoi avversari. Un difensore particolarmente energico su palla, ha guidato per due volte la NBA nelle rubate (1988-89, 1991-92).

Stockton non ha mai perso i playoff nei suoi quasi due decenni giocando per i Jazz, ma-nonostante abbia portato la squadra a cinque apparizioni nelle finali di conference e due posti nelle finali NBA (1997, 1998)—si è ritirato nel 2003 non avendo mai vinto un campionato NBA. Ha vinto due medaglie d’oro olimpiche come membro degli Stati Uniti., nazionale maschile di pallacanestro (1992, 1996). Stockton ha ottenuto 10 selezioni All-Star Game in carriera ed è stato nominato first-team All-NBA due volte (1993-94, 1994-95). È stato premiato come uno dei 50 più grandi giocatori della storia NBA nel 1996 ed è stato introdotto nella Naismith Memorial Basketball Hall of Fame nel 2009. L’autobiografia di Stockton, Assistita (scritta con Kerry L. Pickett), è stata pubblicata nel 2013.