Kardashian è diventata nota per la prima volta al pubblico televisivo della serie del 2005, Filthy Rich: Cattle Drive, su cui ha guadagnato denaro per beneficenza. Nel febbraio 2007, un sex tape fatto da sua sorella Kim e l’ex fidanzato Ray J nel 2003, Kim Kardashian, Superstar, è trapelato, che in gran parte ha contribuito alla sua ascesa alla ribalta., Più tardi quell’anno, Kardashian, oltre a sua madre Kris; il suo patrigno Bruce (ora conosciuto come Caitlyn); i suoi fratelli Kim, Khloé e Rob; e le sorellastre Kendall e Kylie sono stati incaricati di recitare nella serie televisiva reality Al passo con i Kardashian. La serie ha avuto successo per E!, la rete su cui viene trasmesso, e portare a diversi spin-off, tra cui Kourtney e Khloé Prendere Miami, Khloé & Lamar, e Kourtney e Kim Prendere New York .,

Kardashian e sua madre hanno aperto boutique di abbigliamento per bambini chiamate Smooch nella zona di Los Angeles e New York; le boutique portano il marchio Crib Rock Couture. Con le sorelle Kim e Khloe, Kardashian co-possiede e gestisce D-A-S-H, una boutique di abbigliamento a Los Angeles, Miami, New York City, e un pop-up store negli Hamptons.

Nella primavera del 2010, Kardashian e le sue sorelle hanno pubblicato una linea di abbigliamento per Bebe. Nell’agosto 2010, Kardashian ha annunciato che lei e le sue sorelle stavano lavorando su un’altra linea di abbigliamento chiamata K-Dash, venduta su QVC., Kardashian e le sue sorelle hanno creato un abbronzante senza sole chiamato Kardashian Glamour Tan nel 2010. Kardashian ha scritto il libro Kardashian Konfidential con le sue sorelle Khloe e Kim; è stato rilasciato nel novembre 2010.

Kardashian ha fatto il suo debutto come attrice con un’apparizione nella soap ABC One Life to Live il 28 marzo 2011, apparendo come avvocato Kassandra Kavanaugh. Kardashian, che era cresciuto guardando la soap opera e descritto il suo aspetto come la realizzazione di un “sogno di una vita,” aveva riserve circa il suo debutto come attore, affermando: “Avevo pensato che avrei solo due linee., Ma la mia sceneggiatura è così lunga… Non sono un’attrice.”La sua performance è stata accolta con recensioni negative da parte della critica. Nel novembre 2011 ha pubblicato un romanzo Dollhouse insieme alle sorelle Khloe e Kim.

Nel settembre 2012, lei e la sorella minore Kim hanno creato un’altra serie televisiva spin-off, Kourtney e Kim Take Miami, che ha iniziato la messa in onda nel gennaio 2013. È dotato di loro madre Kris Jenner, fidanzato di Kardashian al momento, Scott Disick, e la sorella Khloé Kardashian.

Le sorelle Kardashian erano portavoce del supplemento dietetico Quick Trim, per la perdita di peso., Nel marzo 2012 le tre sorelle sono state nominate in una class action da 5 milioni di dollari contro QuickTrim. La denuncia, depositata presso la Corte distrettuale degli Stati Uniti per il distretto meridionale di New York, ha accusato i Kardashian, insieme al produttore di Quicktrim Windmill Health Products; il rivenditore GNC; e altri nella catena di vendita e marketing, di marketing falso e ingannevole. I querelanti, provenienti da diversi stati, hanno presentato reclami in base alle leggi sulla protezione dei consumatori dei rispettivi stati.

Kardashian rappresenta anche la linea di cura della pelle PerfectSkin con le sue sorelle, che è stata sviluppata dal Dr., Ron DiSalvo per Perfect Science Labs. Le tre sorelle hanno anche pubblicato una collezione di 20 pezzi di linea di gioielli per l’azienda Virgins, Saints, and Angels, nel marzo 2010. I gioielli riflettono il loro parziale background armeno. Nel 2017, Kardashian ha lanciato la sua prima linea di moda da solista come parte di una collaborazione con il sito PrettyLittleThing. Secondo il sito web, la linea di 32 pezzi è stata ispirata dallo Studio 54, dal cinema classico di Hollywood e dagli 1970. Ha approvato Calvin Klein insieme alle sue sorelle in 2018., Nello stesso anno, ha collaborato con la sua sorellastra minore sorella Kylie per lanciare una collezione di rossetti e tavolozze con Kylie Cosmetics.

Il 5 marzo 2019, Kardashian ha pubblicato il suo sito web di lifestyle chiamato Poosh. A novembre 2019, Kardashian ha collaborato con le sue sorelle Kim e Khloé per creare tre nuovi profumi (uno per ogni sorella) per la fragranza KKW di Kim. La collezione presenta Yellow Diamond (fragranza di Kourtney), Pink Diamond (fragranza di Khloé) e pure Diamond (fragranza di Kim). Ogni profumo è individualmente ispirato e unico a lei, Kim e Khloé.