Smith era stato un amico di lunga data del regista di Trailer Park Boys Mike Clattenburg, e ha recitato in “Cart Boy” con Robb Wells (che interpreta Ricky) e John Paul Tremblay (che interpreta Julian) nel 1995.
Smith stava” scherzando “sul set un giorno e scivolò nel suo personaggio di Cart Boy dal corto”The Cart Boy”. Clattenburg apparentemente realizzato la profondità questo personaggio tenuto, e il Cart Boy, ora noto come Bolle, è stato scritto nello spettacolo., Bubbles non è mai stato destinato a essere un personaggio principale, ma più si comportava in modo scandaloso, più il pubblico lo amava, sviluppandolo per diventare un personaggio di breakout. Bubbles divenne poi uno dei tre protagonisti principali, avendo stabilito che conosceva Julian e Ricky dalla scuola alla fine degli anni ’70 al liceo alla fine degli anni’ 80.
Smith fece un’apparizione come Bubbles nel video musicale di Snow Legal del 2002, ma il suo giuramento rimase censurato. E “stato anche descritto nel video Country Star George Canyon per” Drinkin Thinkin”, che ha mostrato Bolle andare dopo la sua amica., Mike e il resto dei ragazzi del Trailer park sono apparsi nel video tragicamente alla moda, “The Darkest One”. È apparso nel personaggio di Bubbles in diverse date del tour canadese dei Guns N’ Roses 2006 e date in Australia e Giappone nel 2007. Bubbles, insieme a Ricky e Julian, ha ospitato il 2006 e il 2007 East Coast Music Awards, rispettivamente a Charlottetown, Prince Edward Island e Halifax, Nuova Scozia.
Nel marzo 2008, Smith, insieme ad altri tre, ha aperto un bar sportivo ad Halifax chiamato “Bubba Ray’s”.,
Smith è stato anche coinvolto in un altro bar, “Bubbles’ Mansion”, situato nel centro di Halifax. Il bar, in parte di proprietà di Smith, ha chiuso nel marzo 2010 dopo 4 anni di attività, una decisione della direzione attribuito al governo aumenti del salario minimo e dei prezzi minimi delle bevande.
Nel 2010, Smith si riunì con molti dei suoi ex compagni di cast Trailer Park Boys nella nuova serie The Drunk and On Drugs Happy Fun Time Hour.
Ha anche eseguito una versione live di “Closer to the Heart” con la band progressive rock Rush.,
Il 22 ottobre 2012, è stato confermato che Smith tornerà al suo ruolo di Bubbles per un terzo lungometraggio Trailer Park Boys intitolato “Don’t Legalize It” che ha concluso le riprese a fine aprile 2013. Il film è stato rilasciato il 18 aprile 2014.
Nella primavera del 2013, Smith insieme ai suoi ragazzi del parco roulotte Wells e Tremblay ha iniziato Swearnet, una rete televisiva basata su Internet che è interamente senza censure. Il trio ha anche prodotto un film che è un introito immaginario sul loro sito web.