în 1980 McEnroe a ajuns în finala de simplu masculin la Wimbledon pentru prima dată, unde s-a confruntat cu Borg, care urmărea un record al erei deschise al cincilea titlu consecutiv la Wimbledon. La începutul finalei McEnroe a fost huiduit de mulțime ca el a intrat în centrul curții în urma schimburilor sale încălzite cu oficialii în timpul ciocnirii sale semi-finale cu Jimmy Connors. Într-un al patrulea set tie-breaker, care a durat 20 de minute, McEnroe a salvat cinci puncte de meci (șapte în total, în acel set) și în cele din urmă a câștigat 18-16., Cu toate acestea, el nu a reușit să rupă serviciul lui Borg în al cincilea set, iar Borg a câștigat 8-6. Acest meci este considerat unul dintre cele mai bune meciuri de tenis jucate vreodată. McEnroe la învins pe Borg la finala US Open în același an în cinci seturi.în 1981 McEnroe s-a întors la Wimbledon și l-a înfruntat din nou pe Borg în finala de simplu masculin. De data aceasta, americanul a predominat și l-a învins pe Borg pentru a pune capăt alergării suedezului de 41 de victorii consecutive la All England Club., La US Open în același sezon, McEnroe a fost din nou victorios, câștigând în patru seturi, după care Borg a ieșit de pe teren și a ieșit din stadion înainte de începerea ceremoniilor și a Conferinței de presă. Borg sa retras la scurt timp după aceea, nu a câștigat niciodată US Open, în ciuda faptului că a ajuns la patru finale. Confruntarea lor finală a venit în 1983 la Tokyo, la Cupa Suntory (Turneul invitational), cu Borg predominante 6-4, 2-6, 6-2.,
În Martie 2006, când Casa de Licitații Bonhams din Londra a anunțat că va licitație Borg trofee la Wimbledon și două câștigătoare rachete pe 21 iunie 2006, McEnroe a sunat de la New York și i-a spus Borg, „Ce mai faci? Ai înnebunit?”Conversația cu McEnroe, împreună cu motivele lui Jimmy Connors și Andre Agassi, l-au convins în cele din urmă pe Borg să cumpere trofeele de la Bonhams la o sumă nedezvăluită.