El Goodtime III es parte de una serie de barcos llamados Goodtime, Goodtime I y Goodtime II. La primera gira de Goodtime tuvo lugar en el Goodtime I en 1958 cuando los hermanos Vince y Herb Fryan comenzaron a tomar el barco de 150 pasajeros para realizar excursiones en el lago Erie y el río Cuyahoga. Los hermanos Fryan vendieron el Goodtime I en 1965, manteniendo solo el Goodtime II más grande. el Goodtime II podía albergar hasta 475 invitados. Goodtime II fue renombrado Liberty Bell II y el primer Goodtime todavía estaba operando en Sandusky, Ohio en la década de 1990., Estos barcos fueron a su vez nombrados después de otro Goodtime que transportaba pasajeros en el lago Erie y fue dirigido por la Cleveland and Buffalo Transit Company entre 1924 y 1938. Este barco de pasajeros fue originalmente llamado la ciudad de Detroit II y había sido construido en 1889.

Los Hermanos Fryan vendieron el negocio al Hijo de Vince, Jim Fryan en 1984. Rick Fryan, nieto de Vince, actualmente dirige el Goodtime III. comenzó a trabajar como marinero de cubierta y vendedor para la compañía en 1986. Jim Fryan decidió construir Goodtime III en 1988., Goodtime III llegó a Cleveland, Ohio En septiembre de 1990 y fue anclado en el Ninth Street Pier. Comenzó los cruceros públicos en 1991.

durante las décadas de 1980 y 1990, el barco fue capitaneado por Bruce Hudec, quien comenzó a trabajar en el barco como marinero de cubierta en 1971. En 2013, Hudec comenzó a entrenar a Jordan Kit para trabajar como capitán. Kit se convirtió en el capitán más joven en Navegar el Goodtime III.