Il Goodtime III fa parte di una serie di navi denominate Goodtime, Goodtime I e Goodtime II. Il primo tour Goodtime ebbe luogo sul Goodtime I nel 1958 quando i fratelli, Vince e Herb Fryan iniziarono a prendere la barca da 150 passeggeri per tour sul lago Erie e sul fiume Cuyahoga. I fratelli Fryan vendettero il Goodtime I nel 1965, mantenendo solo il più grande Goodtime II. Il Goodtime II poteva contenere fino a 475 ospiti. Goodtime II è stato rinominato Liberty Bell II e il primo Goodtime era ancora in funzione a Sandusky, Ohio nel 1990., Queste navi furono a loro volta chiamate come un altro Goodtime che trasportava passeggeri sul lago Erie ed era gestito dalla Cleveland and Buffalo Transit Company tra il 1924 e il 1938. Questa barca passeggeri è stato originariamente chiamato la città di Detroit II ed era stato costruito nel 1889.

I fratelli Fryan vendettero l’azienda al figlio di Vince, Jim Fryan nel 1984. Rick Fryan, nipote di Vince, attualmente gestisce il Goodtime III. Ha iniziato a lavorare come marinaio e venditore per l’azienda nel 1986. Jim Fryan ha deciso di costruire Goodtime III nel 1988., Goodtime III è arrivato a Cleveland, Ohio nel settembre 1990 ed è stato ancorato al molo di Ninth Street. Ha iniziato le crociere pubbliche nel 1991.

Durante gli anni 1980 e 1990, la nave fu capitanata da Bruce Hudec, che iniziò a lavorare sulla nave come deckhand nel 1971. Nel 2013, Hudec ha iniziato ad addestrare Jordan Kit per lavorare come capitano. Kit è diventato il più giovane capitano a navigare il Goodtime III.