Hydroboration stepEdit

dans la première étape, le borane (BH3) s’ajoute à la double liaison, transférant l’un des atomes d’hydrogène au carbone adjacent à celui qui devient lié au bore. Cette hydroboration est répétée deux fois supplémentaires, faisant réagir successivement chaque liaison B-H de sorte que trois alcènes s’ajoutent à chaque BH3. Le trialkylborane résultant est traité avec du peroxyde d’hydrogène dans la deuxième étape. Ce processus remplace les liaisons B-C par des liaisons HO-C. Le réactif de bore est converti en acide borique., La réaction a été décrite à l’origine par H. C. Brown en 1957 pour la conversion du 1-hexène en 1-hexanol.

Sachant que le groupe contenant le bore sera remplacé par un groupe hydroxyle, il peut être vu que la première hydroboration étape détermine la régiosélectivité. L’Hydroboration se déroule de manière antimarkovnikov., La séquence réactionnelle est également stéréospécifique, donnant une addition syn (sur la même face de l’alcène): l’hydroboration est syn-sélective et l’oxydation remplace le bore par un hydroxyle ayant la même position géométrique. Ainsi, le 1-méthylcyclopentène réagit principalement avec le diborane pour donner du trans-1-hydroxy-2-méthylcyclopentane—les H et OH nouvellement ajoutés sont cis l’un à l’autre.

Jusqu’à ce que tous les hydrogènes attachés au bore aient été transférés, le groupe bore BH2 continuera à s’ajouter à plus d’alcènes. Cela signifie qu’une mole d’hydroborane subira la réaction avec trois moles d’alcène., De plus, il n’est pas nécessaire que l’hydroborane contienne plus d’un hydrogène. Par exemple, des réactifs du type R2BH sont couramment utilisés, où R peut représente le reste de la molécule. De tels réactifs d’hydroboration modifiés comprennent le 9-BBN, le catécholborane et le disiamylborane.

étape D’Oxydationmodifier

dans la deuxième étape de la séquence réactionnelle, l’anion hydroperoxyde nucléophile attaque l’atome de bore., La migration des alkyles vers l’oxygène donne l’alkyle borane avec rétention de stéréochimie(en réalité, la réaction se produit via le borate de trialkyle B (OR)3, plutôt que l’ester borinique MONOALKYLE BH2OR).

Le  » H  » de l’atome dans la réaction vient de B2H6, le ‘O’ atome vient de peroxyde d’hydrogène (H2O2) considérant que le joint joint ‘H’ atome vient du solvant (voir mécanisme).