Hydroboration stepEdit

Nel primo passaggio, il borano (BH3) aggiunge al doppio legame, trasferendo uno degli atomi di idrogeno al carbonio adiacente a quello che si lega al boro. Questa idroborazione viene ripetuta due volte aggiuntive, reagendo successivamente ogni legame B-H in modo che tre alcheni si aggiungano a ciascun BH3. Il trialchilborano risultante viene trattato con perossido di idrogeno nella seconda fase. Questo processo sostituisce i legami BC con legami HO-C. Il reagente al boro viene convertito in acido borico., La reazione è stata originariamente descritta da H. C. Brown nel 1957 per la conversione di 1-esene in 1-esanolo.

Sapendo che il gruppo contenente il boro sarà sostituito da un gruppo idrossilico, si può vedere che la fase iniziale di idroborazione determina la regioselettività. L’idroborazione procede in modo antimarkovnikov., La sequenza di reazione è anche stereospecifica, dando syn addizione( sulla stessa faccia dell’alchene): l’idroborazione è syn-selettiva e l’ossidazione sostituisce il boro con idrossile avente la stessa posizione geometrica. Così 1-metilciclopentene reagisce con diborano prevalentemente per dare trans-1-idrossi—2-metilciclopentano-il nuovo aggiunto H e OH sono cis tra loro.

Fino a quando tutti gli idrogeni collegati al boro non sono stati trasferiti via, il gruppo boro BH2 continuerà ad aggiungere altri alcheni. Ciò significa che una mole di idroborano subirà la reazione con tre moli di alchene., Inoltre, non è necessario che l’idroborano abbia più di un idrogeno. Ad esempio, i reagenti del tipo R2BH sono comunemente usati, dove R can rappresenta il resto della molecola. Tali reagenti di idroborazione modificati includono 9-BBN, catecolborano e disiamilborano.

Fase di ossidazionemodifica

Nella seconda fase della sequenza di reazione, l’anione idroperossido nucleofilo attacca l’atomo di boro., La migrazione alchilica all’ossigeno dà l’alchil borano con ritenzione di stereochimica(in realtà, la reazione avviene tramite il trialchil borato B (OR)3, piuttosto che l’estere monoalchil borinico BH2OR).

L’atomo ” H “nella reazione proviene da B2H6, l’atomo” O “proviene dal perossido di idrogeno (H2O2) mentre l’atomo” H ” collegato a O proviene dal solvente (fare riferimento al meccanismo).